Chicago est une ville de classe mondiale alpha. Elle constitue le deuxième centre industriel des États-Unis et appartient à la « Ceinture des industries » (Manufacturing Belt), mais la ville est aussi une des principales places financières du monde et la première bourse de matières premières agricoles au monde.C'est à Chicago que sont fixés les prix du blé et du soja aux États-Unis. La ville se classe au troisième rang national pour le nombre d'entreprises implantées dans son agglomération, dont les plus importantes sont Motorola, Boeing, United Airlines, McDonald's, Sears, Kraft Foods.L'industrie emploie plus d'un million de personnes dans l'agglomération de Chicago.

Grâce à sa situation exceptionnelle, la ville constitue un centre de communication majeur de voies terrestres (l'un des plus importants en Amérique du Nord), et de transports aériens avec ses deux aéroports internationaux, O'Hare et Midway. Elle acquiert une grande renommée culturelle grâce à son architecture moderne de gratte-ciel et attire des millions de visiteurs chaque année.Plus de 78 Millions de voyageurs on passé par l'aéroport O'hare en 2018. La Willis Tower (appelée « Sears Tower » jusqu'au mois de juillet 2009) a été de 1973 à 1998, le plus haut gratte-ciel du monde et est à ce jour le deuxième plus haut immeuble du continent américain après le One World Trade Center à New York. Enfin, la ville compte de nombreux établissements d'enseignement supérieur, des musées prestigieux, des théâtres réputés et un orchestre symphoniquede renommée mondiale.